3. Посмотреть пещеры под Старицей
4. Пройтись вдоль реки Угра

Есть идея пройтись от железной дороги Калуга-Вязьма (примерно от пл. Угрюмово) в непосредственной близости от реки Воря до реки Угра, прогуляться живописными берегами реки Угра, и возвратиться обратно к той же самой железной дороги в районе ст. Темкино.
Собирался туда в сентябре в этом году, но из-за работы выбраться не смог. Привожу ссылку на подробнейшее описание, как я туда собирался:

Ну а для соблазна:
Фотография взята здесь:

Много фотографий с реки Воря:

Взято здесь:

5. Найти заброшенную церковь в Спас-Раменье (добавлено: оказывается в том районе целых ЧЕТЫРЕ полузаброшенных лесных церквей (я до этого полагал, что их только три))

Есть идея пройтись от автодороги Ярославль - Бол.Село (от дер. Варегово) на юг до дер. Титово или дер. Степанчиково (откуда вроде как можно уехать на автобусе в некоторые дни), по пути посетив, как минимум, четыре заброшенные лесные церкви:

Ур. СпасРаменье:
Фотография взята здесь:

Ур. Лаврентьев Холм:

Фотография взята здесь:

Церковь на р. Утьма:
Фотография взята здесь:

Ур. Богоявление:
Фотографий пока не нашел.

Предполагается пройти за 2, 5 дня примерно 50 км по пути осмотрев лесные церквушки, может быть еще несколько нежилых деревень увидим.
Несмотря на глухие места, на процентах 60 маршрута ожидается наличие более-менее нормальных дорог., хотя на некоторых участках вся наверное уже давно заросло и заболотилось.

Source: e-aleks.livejournal.com